丘吉尔是第二次世界大战期间的英国首相。他无论是在公共场合还是在私下里，嘴边总是叼着根粗大的雪茄烟，以至人们普遍认为，雪茄烟是丘吉尔形象中不可分割的一部分。
尽管丘吉尔经常叼着烟，却很少吸出一口。他平均每天抽15支雪茄，且喜欢把雪茄放在威士忌酒里蘸一下再点燃抽吸，但很少每支都抽完，若是抽到半截就灭了，就不再重新点燃。丘吉尔最喜爱的是套有印着他名字纸环的黑色长雪茄，并讨厌别人说这些东西可能产生有害的后果。时至今日，古巴的哈瓦那雪茄中仍保留着“丘吉尔”牌这一品种。
1941年12月，丘吉尔访问加拿大，摄影师卡希通过加拿大总理麦肯齐·金的关系，准备给丘吉尔照相。丘吉尔叼着雪茄，漫不经心地走进摄影棚。卡希走上前有礼貌地对丘吉尔说：“这里有烟灰缸。”意思是请丘吉尔把雪茄放下。可丘吉尔毫不理会。于是，卡希急中生智，随着他“请原谅，公爵!”的话音，卡希伸手把雪茄从丘吉尔嘴上拿掉了。这下可激怒了丘吉尔，与此同时，卡希的另一只手“咔嚓”一声繁捷地按下了快门。这张名为《愤怒的丘吉尔》的照片为当时许多报刊争相刊登。加拿大、美国、英国和澳大利亚等国还先后将此照印制成邮票。