东汉末年，曹操挟天子以令诸侯，举国大乱。且说丞相曹操消灭袁绍之后，亲统大军南下，欲扫平孙权、刘备等。孙权同刘备联合起来，以周瑜为兵马大都督，凭借长江天险，训练水军，与曹操抗衡。
起初的几次交锋，均是曹军失利。因曹军大半是陆地作战，素不习水战，在大江面上，战船一摆，早已立不得脚。曹军败回，曹操再整军士，唤荆州降将蔡瑁、张允责问道：“东吴兵少，反为所败，是你等不用心吧?”蔡瑁答曰：“荆州水军，久不操练，青州、徐州之军，又素不习水战，故尔致败。今当立水寨，令青、徐军居中，荆州军在外，每日教习精熟，方可用之。”于是，封蔡瑁为镇南侯、水军大都督，封张允为助顺侯。水军副都督。蔡瑁与张允设立水寨，把曹军沿长江分24座水门，把大船布置在外边作为城廓，小船在内可任意往来，日夜训练。 却说周瑜得胜回寨后，犒赏三军且不提。当夜登高观望，只见曹营火光接天，心中疑虑。便亲乘小船，趁夜幕时分，来至曹营水寨边窥探，大惊道：“此深得水军之妙也！”问：“水军都督是谁?”左右答曰：“蔡瑁、张允。”周瑜心中暗道：“他二人久居江东，熟悉水战，若破曹军，吾须设计先除此二人。”
这一日，曹操召集众将商议破吴的对策，问：“吾当作何计破之?”话音未落，只见帐下出来一人曰：“某自幼与周郎同窗交契，愿凭三寸不烂之舌，前往江东劝降周郎。”曹操大喜，此人乃九江人，姓蒋，名干，字子翼，现为帐下幕宾。乃置酒为其送行。蒋干葛巾布袍，驾一只小舟，径直到周瑜寨中。此时，周瑜正在帐中议事，闻探子报：“故人蒋干相访。”乃笑谓语将：“说客到矣。”于是与众将附耳低语，众人领命而去。
周瑜整衣冠，带领数百人，皆衣冠整齐，前拥后簇地迎出来。只见蒋干带一青衣小童，昂然而来。周瑜躬身相迎。蒋干道：“公理别来无恙！”周瑜道：“子翼用心良苦，远涉江湖，为曹氏作说客吧！”蒋于愕然道：“吾久别足下，特来叙旧，奈何疑我作说客也?”周瑜笑道：“吾虽不及师旷之聪，闻弦歌而知雅意。”干曰：“足下待故人如此，便请告退。”周瑜急忙上前挽着蒋干的手臂笑道：“我恐兄为曹氏作说客耳。既无此心，何必急着离去?”遂一起进帐，叙礼坐定，传令江东英杰与蒋干相见。
一会儿，文武百官，各穿锦衣，帐下偏裨将校，皆披银铠，分两行而入。与蒋干见礼后，列坐在两旁。周瑜设盛宴，奏军中得胜乐，轮换敬酒。周瑜对众将道：“此乃我同窗契友，虽从江北到此，却不是曹家说客。公等勿疑。”话毕，解下佩剑交给大将太史慈，曰：“休佩我剑作监酒，今日宴饮，但叙朋友之情，如有提起曹操与东吴之旅之事者，即斩之！”史慈应允，按剑坐于席上。蒋干见状，不敢多言。周瑜又道：“我自领军以来，滴酒不饮，今日与故人相见，当饮一醉。”说罢，举杯畅饮，满座顿时杯盏交错，一片欢腾，酒至半酣，周瑜携蒋干手，步出帐外，但见左右军士武装整齐，持戟执戈挺立，颇为雄壮；再看粮草堆积如山。蒋干不住地夸赞。周瑜佯装酒醉笑曰：“想你我同学业时，不曾想有今日。大丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言必行，计必从，祸福共之。假使苏秦、张仪、陆贾、郦生复出，口似悬河，舌似利刃，安能动我心哉?”言罢大笑。蒋干面如土色。周瑜又与蒋干携手入帐，与诸将重新饮酒。饮至天晚，点上灯烛，周瑜起身，拔剑而舞，边舞边唱：“丈夫处世今立功名，立功名今慰平生。慰平生今吾将醉，吾将醉今发狂吟！”舞罢，满座欢笑。至夜深，蒋干推杯曰：“不胜酒力矣。”周瑜乃命撤席，对蒋干道：“久不与你同榻，今宵抵足而眠。”于是佯装大醉，携蒋干共寝。周瑜和衣卧倒，呕吐狼藉。蒋干心中有事，如何能睡?待到军中鼓打二更，见周瑜酣睡如雷，便起身窥视桌上的文书，内有一封书信，上写“蔡瑁、张允谨封”。抽出读之，信中大意为：“我等降曹，实属被逼所迫。现已骗得曹军困于寨中，但得其便，即将曹贼之首，献入摩下。早晚人到，便有所报。”蒋干大惊，心中暗想：“原来蔡瑁、张允暗通东吴！”于是将此书信藏于衣内，再欲他看，忽闻周瑜在床上翻身，急忙吹灭蜡烛躺下。周瑜梦中道：“子翼，几日之内，教你看曹贼之首！”蒋干急忙问之，周瑜又睡着了。近四更时分，有人入帐道：“都督醒来!”周瑜像是梦中惊醒道：“床上睡着何人?”答曰：“都督昨晚请子翼同寝，难道忘了?”周瑜懊悔道：“我平日未尝饮醉，昨日醉后失事，不知可曾说了些什么?”那人曰：“江北有人到此。”周瑜喝曰：“低声！”便唤：“子翼。”蒋干佯装睡着。周瑜悄悄出帐。蒋干侧耳细听，只听有人在外曰：“张、蔡二都督道：‘急切不得下手……”’后面所说，言语颇低。一会儿，周瑜进帐，又唤：“子翼。”蒋干假睡不应声。周瑜亦宽衣就寝。蒋干暗想：“周瑜是个精细人，天明寻书不见，必然害我。”待到五更，蒋干悄然出帐，招呼小童，直出辕门，守门军士亦不阻挡。
蒋干回到江北，急见曹操。曹操问：“劝降之事如何?”蒋干曰：“周瑜雅量高致，不是言语能打动的。虽不能说周瑜，却与丞相打听得一件事。”于是取出书信呈上，又将事情原委细诉一遍。曹操大怒，命手下将蔡瑁、张允斩首。
此消息传至江东，周瑜大喜曰：“我无忧矣。”其后周瑜火烧赤壁，将那曹操所谓八十三万人马烧得一塌糊涂，这佯醉骗蒋干之举，可谓是取胜的伏笔之一。