“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家。”刘禹锡的这首《乌衣巷》脍炙人口，朱雀桥、乌衣巷这两个南京的老地名也由此深深地植入人们的记忆中。在南京这个有近2000年历史的“十朝古都”，像这样的老地名还有很多。
龙蟠里、虎踞关 史称金陵地形如“龙蟠虎踞”。据传三国孙权时，诸葛亮出使东吴途经此地，曾登上石头山（今清凉山），驻马观察南京的地理形势，作出了“钟阜龙蟠，石头虎踞”的著名评述。所以这两地就借诸葛亮的“龙蟠”、“虎踞”命名。
长干里 古代，人们送友人出南京，便以送到长干为止，再折一根柳枝相赠，表达依依不舍的情谊。因此，长干里频繁出现在文人的诗歌中，代表着极美的意象。李白著名的“同居长干里，两小无嫌猜”，造就了“青梅竹马”的典故，被传为美谈。同时，长干里还是南京最早的佛教中心，是孙吴时江南第一寺“建初寺”的所在地。
百猫坊 相传明太祖朱元璋忌惮富豪俞通海（因谐音“鱼通海成龙”），便依刘伯温的风水之计，在俞通海生辰时赠其牌坊，上面雕着百猫图案，以显示猫吃“鱼”的王气。朱元璋还在街上遍植柳树，意指柳树串鱼、晒鱼干，以挫俞锐气，后来此街就名为“柳叶街”。
邀笛步 是著名典故“停艇听笛”的发生地。相传东晋名乐手桓伊爱好音乐，善吹笛，一日王徽之路经此处，泊舟清溪邀伊吹奏，吹罢《三调》后自己离去，主客二人自始至终一言未发。据说此曲即为后来著名的《梅花三弄》。
此外，佛教也给金陵城留下诸多胜迹。云光法师讲经天花乱坠，得雨花台；菩提达摩不辞而别离建康，梁武帝派人骑骡追赶，结果骡子突然被夹在山峰之间，达摩遂折苇渡江，则是长芦寺、达摩洞、夹骡峰的由来。
不少著名典故也都出自南京，但如今很多地名也已不可寻，如“画龙点睛”的发生地安乐寺，李白“二水中分白鹭洲”一诗中的白鹭洲，杜牧《清明》诗中的“杏花村”等。就连流传千古的“乌衣巷”，虽说现在仍有地名存在，但原址究竟在何处，至今仍被争论。